Після навчання в університеті він відправився в подорож по Європі. Повернувшись в США, Роберт Редфорд вчився на театрального художника в Інстітуті Пратта в Нью-Йорку, потім закінчив Американську академію драматичного мистецтва, де вивчав акторську майстерність.
В кінці 50-х — початку 60-х років актор почав з'являтися в комедійних телевізійних шоу. Приблизно в теж час він почав зніматися і в телефільмах — «Меверік», «Смеркова зона», «Альфред Хичкок представляє». Акторський дебют Роберта Редфорда відбувся у фільмі «Військове полювання», знятому в 1962 році. Перший же успіх прийшов до нього після фільму «Гонитва».
У 1969 році Редфорд висувався в число провідних американських акторів, зігравши одну з головних ролей у вестерні «Буч Кессиді і Санденс Кид». Серед вдалих робіт актора ролі в таких фільмах, як «Такими ми були» з Барброй Стрейзанд, «Афера» з Полом Ньюменом, «Три дні Кондора», «Вся президентська рать» з Дастіном Хоффманом, «Непристойна пропозиція» з Демі Мур, «Телевікторіна».
У 1980 році Роберт Редфорд вперше виступив як режисер, поставивши сімейно-психологічну драму «Звичайні люди», добре зустрінуту глядачами і критикою.