Народився в Putney, Лондон. Флемінг зіграв боязкого помічника Джека Потрошителя у фільмі братів Хьюз «З пекла» (From Hell) з Джоні Деппом і Хізер Грем в головних ролях, а також знявся разом з Ніком Нолте і Рейфом Файннсом у фільмі Нілу Джордана «The Good Thief» (Хороший злодій). Здобувши популярність завдяки ролям другого плану у фільмах Гая Річчі «Карти, гроші і два ствола» (Lock Stock&two Smoking Barrels) і «Великий куш» (Snatch), Флемінг зіграв потім у фільмах «Lighthouse Hill» (Маяк на горбі), «Anazapta» (Аназапта), «The Mean Machine» (Костолом) і «The Bunker» (Бункер). У послужному списку актора також фільми «Викидайло» (Bruiser) Джорджа Ромеро, «Червона скрипка» (The Red Violin), «Підйом з глибини» (Deep Rising), «Вислизаюча краса» (Stealing Beauty), «Роб Рой» (Rob Roy) і «Книга джунглів» (Jungle Book). У його планах на найближче майбутнє — зйомки у фільмі «The Return of James Battie» (Повернення Джеймса Беті).
На кінофестивалі в Женеві в 1996 році Флемінг отримав першу премію за роль у фільмі «Alive and Kicking» (Живий і Брикає). Він знявся в декількох телевізійних проектах, зокрема в «Tess of the D'urbervilles», «The Double», «Beck» і «Пригоди молодого Індіани Джонса» режисера Саймона Уїнсера. У театрі його можна було бачити в постановках «Coriolanus», «As You Like It» і «Moscow Gold». Флемінг виріс в південно-західній частині Лондона. Його батько був режисером на телебаченні, а мати — соціальним працівником. Він вчився в Річмондському коледжі і потім в Лондонській академії музики і драматичних мистецтв. Його прийняли в трупу Royal Shakespeare Company, у складі якої він зіграв в декількох постановках в Стратфорді-на-Ейвоні.